前髪を上げていない、あるいは髪の毛をセットすらしていない男性をどう思いますか？

似合っているか、それでサマになっているかどうか次第ですね。ボサボサの髪でも、それがかえってセクシーな男性もいます。ただだらしがなく見える男性もいます。それをどう自己評価するかですね。僕はどちらでもいいです。

あまり見苦しくなければ、僕は部下の髪型を注意したことはありません。営業職だとかであれば別なのかもしれませんが、記者で髪型を整えてスーツをきっちり着るのは、2流のスキャンダル誌の記者のやることですし、IT企業では身なりにすごく気を使う人もいれば、ぜんぜん気を使わない人もいる社風でした。僕的には髪型より仕事ができるかどうかだけが最優先事項でした。