身の程をわきまえた無難な人生を心がけることと身の程をわきまえずに器量や実力以上の人生を望むのはどちらが正しいのでしょう？

これは「若いうち」は身の程なんかわきまえず、器量や実力以上の人生を望んだ方が良いと思います。それをやっても許されるのが「若い」ってことの特権です。でも例えば僕の年齢で同じことをすれば、ただの「世間知らず」で「身の程をわきまえない」と評価されてしまいます。年齢を取るとともに世間が見えてくるので、それに合わせて少しずつ軌道修正を図るのが一番ベターではあると思います。

もちろん僕の年齢でも身の程なんか知らんというヤンチャな奴もいますが、その分、世間の向かい風を受けることになります。それはそれで面白い人生だと思いますが。