同い年や年上の女性の友人と食事をする時は、りおぽんさんが支払いますか？

大学同期みたいな同じ年の女友だちの場合、基本的に僕がぜんぶ支払います。長年の付き合いで気兼ねはないし、僕が金持ちになったことは相手も知っているからです。昔は2人で飲みに行ったりした場合、僕が多めにだすけれど、相手も2ー3割ぐらい出す感じでした。それがいつからか、僕が全部持つことで落ち着いたんです。でもたまに彼女たちが「ここは私に奢らせて」というので、そんな時は遠慮なく「ありがとう」と言ってご馳走になります。

年上の、というか、目上の女性との場合は、状況によってケースバイケースです。例えばお茶の先生などの場合、お食事にお誘いした場合はもちろん僕がぜんぶ持ちます。しかし茶道の先生のテリトリーで、先生が持ちたいと思われる場合があるんですよね。そんな場合はお世話になります。

最近仕事で僕より目上の女性と会食することは滅多にないんですが、昔はまず「僕に奢らせてください」とまず申し出ました。この時に「あら、何を言っているの」という人は、ありがたく奢っていただきました。「嬉しいわ」と言ってくださった方はご馳走しました。どっちにせよ、リターンバンケットがあるので、奢ったり奢られたりになったんですが。

特に記者の場合、相手がどんなに身分が上でお金持ちでも、奢られっぱなしはいけない、どこかで奢り返すというのが、相手が男性であっても鉄則です。これは特に高価なお店というわけではなく、僕は銀座の高級クラブで奢られっぱなしだった財界の超大物を、新橋あたりの焼き鳥屋なんかにお誘いして、奢り返したりしました。すると相手は「俺も昔はこういう店で飲んでいたもんだ」と言ってけっこう喜んでくれたものです。

女性の企業経営者の場合、焼き鳥屋というわけにはいきませんが、若い女性が喜びそうな、オシャレなバーなんかにご招待して奢り返すと喜んでもらえたものです。たまに相手の目が潤んできたりして、妖しいムードになってしまったこともありましたが。

僕の場合、テレビ局や新聞社、あるいはIT企業に、僕より目上の女性はそもそもいませんでした。テレビ局の場合は同期の女子アナさんが何人かいたんですが、その1人とお付き合いしていたので、彼女と行く時は、当然すべて僕の奢りでした。とは言え他の人にも奢っちゃっていたなぁ。女子アナさんは男に奢られ慣れているタイプが多いです。

新聞社では同期もいなかったんですが、記者のいろんなサポートをしてくれる「編集総務」という役職の女性が1人いました。年末調整の手続きから、業務で必要な文房具を持って来てくれるところまで、彼女がやってくれるんです。だから半分は感謝を込めて、半分は奢っておけばいろいろ有利に手配してくれるだろうという下心で、彼女を時折お食事に誘ってご馳走しました。

新聞記者でそういうことをする人は滅多にいないらしく、これはとっても喜ばれました。ただやっぱり妖しいムードになってしまいましたが。こっちが下心をまったく持っていなかったのに、そうなってしまうってことがわりとあるんですよね。「編集総務」の女性に手を出したら逃げられないので、手を出しませんでしたが、危なかったです。

IT企業では僕と横並びの、仕事の鬼の女性が1人いました。僕より2歳年上でした。僕はこの人の仕事っぷりをとても信頼していたので、情報交換も兼ねて、よく食事に行ったり、飲みに行ったりしました。この企業では、コンプラ上、部下の女性を連れて飲みに行くのは禁止でしたが、同僚はセーフだったんです。彼女は独身だった上にお酒が強かったので、朝まで飲んだりしたものです。

彼女とは同格ですから、「この店は僕が持ちます」「じゃあこのお店は私が持つね」と言った感じでした。当時、僕は部下の女の子たちから攻勢をかけられていたんです。「女の子たちの間で誰がりおぽんさんを落とせるか、賭けになっているみたいだから、気をつけた方がいいわよ」と僕に忠告してくれたのも、彼女でした。